Kyustendil este un oraș în vestul îndepărtat al Bulgariei, și capitala provinciei Kyustendil. Orașul este situat în partea de sud a Văii Kyustendil, în apropiere de frontierele Serbiei și Republicii Macedonia; 90 km sud-vest de Sofia, 130 km nord-est de
Skopje și 243 km nord de Salonic. În timpul epocii fierului, a fost o așezare tracă localizata pe teritoriul orașului, mai târziu cunoscut sub numele roman Pautalia în secolul 1 AD. În Evul Mediu, orașul a trecut sub conducerea Imperiul Bizantin, Bulgaria
și Serbia, înainte de anexarea la Imperiul Otoman în 1395. Orașul a fost eliberat în 1878 din Imperiul Otoman. Este numit după Konstantin Dragaš, un lord regional din secolul 14.